Леонид Аркадьевич родился в семье инженера, начальника конструкторского бюро и врача-гинеколога.
В детстве он был настоящим хулиганом и мог сделать, что угодно. Так, однажды он неожиданно уехал в трехмесячную экспедицию в Сибирь, за что его исключили из школы.
После этого он стал подрабатывать токарем на авиационном заводе, электромехаником. И при этом посещал вечернюю школу, а после этого по настоянию отца поступил в Московский институт электронного машиностроения. Однако, не доучившись, перешел в Московский инженерно-строительный институт имени Куйбышева. А все дело было в команде КВН, которая во втором институте была лучше.
Якубовича интересовал не только КВН, но и Театр студенческих миниатюр, в котором юноша начал выступать. Однако несмотря на весь свой сценический опыт, творческую карьеру артист смог начать не сразу. Перед этим он успел поработать на Заводе имени Лихачева и в пусконаладочном управлении ЗИЛа.
Однако артиста все-таки тянуло на сцену. В 1991 году он прошел кастинг на ведущего «Поля чудес». Его ждала удача, и с ноября 1991 года он стал несменным ведущим передачи.
Кстати, в 1988 году Якубович стал автором сценария и ведущим первого московского конкурса красоты.
Якубович был замешан в нескольких крупных скандалах. Так, в 2001 году на Волоколамском шоссе он сбил насмерть 30-летнего пешехода, но вина была признана за погибшим. А в марте 2013 он поругался с представителями «Аэрофлота» из-за задержанного рейса, обложив их крепкими оскорблениями.